Tarina alkaa Milanosta, kun pieni ryhmä todellisia harrastajia perusti Graffitin, joka vuonna 1996 muutti virallisesti nimensä Milestoneksi. Heille voimme kiittää yhtä kilpa-ajosimulaatiopelien merkkipaaluista, joka edelleen sykähdyttää monia nostalgikkoja: Screamer. Tämä peli vakiinnutti yrityksen johtavaksi brändiksi tietokoneen ajopelien saralla.